Elektrophile Trifluormethylierung

Vor wenigen Jahren galt Fluor als Geheimtipp in der Entwicklung neuer bioaktiver Verbindungen. Mittlerweile ist es ein anerkanntes Hilfsmittel in der Pharma- und agrochemischen Industrie, um die biologischen Eigenschaften der Wirkstoffe abzustimmen. Der gezielte Einbau von Fluor und erst recht von CF3-Gruppen stellt allerdings noch immer eine große Herausforderung dar. Insbesondere direkte und selektive Methoden sind hier gefragt. In diesem Buch wird die Problematik der CF3-Übertragung beschrieben und eine neue, effiziente Methode zur elektrophilen Trifluormethylierung mit Hilfe von hypervalenten Iodverbindungen vorgestellt. Diese Reagenzien ermöglichen die selektive Trifluormethylierung von Schwefel-, Phosphor- und Kohlenstoffnukleophilen unter äußerst milden Bedingungen. Es wurde die Trifluormethylierung von einfachen funktionalisierten Thiolen und Oligopeptiden mit Cysteinseitenketten sowie von -Nitroestern, primären und sekundären Phosphinen untersucht. Zudem konnten erste Erfolge in der kupferkatalysierten enantioselektiven Trifluormethylierung mit Hilfe dieser CF3-Reagenzien erzielt werden.

Autorentext

Dr. sc. ETH Zürich: Studium der Chemie an derPhilipps-Universität Marburg; Abschluss: Diplom-Chemikerin. 2008Promotion an der ETH Zürich, Laboratorium für Anorganische Chemie.