Neue Strategien zur Einführung wertvoller fluorhaltiger Gruppen

Fluorhaltige Gruppen sind zentrale Bausteine diverser Klassen biologisch aktiver Moleküle und werden als gängige strukturelle Leitmotive in der Wirkstoffforschung genutzt. Der Autor Christian Matheis entwickelte neue nachhaltigere Methoden zur gezielten Einführung besonders wertvoller fluoralkyl(thio/seleno)lierter Substituenten in komplexe organische Moleküle. Dafür wurde insbesondere die Sandmeyer-Reaktion als universelles Werkzeug zur Funktionalisierung breit verfügbarer Aniline genutzt. Die entscheidenden Vorteile dieser Technologie sind die milden Reaktionsbedingungen, das breite Substratspektrum und die exzellente Toleranz funktioneller Gruppen, weshalb sie sich selbst für hochfunktionalisierte Verbindungen in einem späten Synthesestadium eignet. In allen neuen Verfahren wurden konsequent praktische Fluoralkyl(thio/seleno)-Quellen verwendet, die auf dem nachhaltigen Ruppert-Prakash-Reagenz basieren. Die Möglichkeiten, die sich durch diese innovativen Technologien ergeben, sind klar erkennbar und die beschriebenen Konzepte bieten eine Vorlage für Wissenschaftler weltweit.

Autorentext

Dr. Christian Matheis, Dipl.-Chem.: Studium der Chemie an der TU Kaiserslautern. Promotion bei Prof. Dr. Gooßen an der TU Kaiserslautern. Forschungsaufenthalt an der Universität Aarhus, Dänemark bei Prof. Dr. Sir T. Skrydstrup, gefördert durch ein Stipendium des Deutschen Akademischen Austauschdienstes.