Synthesen und Reaktionen von Ethinylaziden

Gegenstand der vorliegenden Arbeit sind Versuche zur Synthese von 1-Azido-1-alkinen (Ethinylaziden). Diese instabilen Verbindungen zersetzen sich leicht unter Stickstoffabspaltung zu hochreaktiven Carbenen, welche mit verschiedenen Reagenzien, explizit Tolan, Cyclooctin, DMSO sowie DMF, abgefangen werden konnten. Obwohl eine direkte spektroskopische Beobachtung der Titelverbindungen mittels Tieftemperatur-NMR-Spektroskopie nicht verwirklicht werden konnte, gelang der eindeutige Nachweis von Ethinylaziden via deren 1,3-dipolarer Cycloaddition mit dem hochgespannten cyclischen Alkin Cyclooctin. Als Strategie für die Synthese der Titelverbindungen wurden sowohl Substitutionsreaktionen ausgehend von (Chlorethinyl)aromaten als auch Eliminierungsreaktionen ausgehend von substituierten Vinylaziden herangezogen. Es konnten zahlreiche Sulfoxonium-Ylide sowie alpha-Oxocarbonsäureamide als eindeutige Folgeprodukte der Titelverbindungen isoliert und vollständig - größtenteils sogar anhand von Röntgeneinkristallstrukturanalysen - charakterisiert werden.

Autorentext

Jens Wutke wurde 1979 in Karl-Marx-Stadt (heute Chemnitz)geboren. Dem Studium der Chemie an der Technischen UniversitätChemnitz folgten ein Praktikumsaufenthalt bei GlaxoSmithKline inTonbridge/England sowie die Promotion in der Arbeitsgruppe vonProf. Dr. Klaus Banert (TU Chemnitz). Derzeit arbeitet er bei derNovaled AG in Dresden.