Mise au point de biphényles chiraux à fort pouvoir torsadant

Nous avons réussi à réaliser une synthèse courte en 4 étapes. Le couplage biarylique est effectué en passant par un sel de diazonium au lieu d'un couplage d'Ullmann et évite alors de chauffer la poudre de cuivre pendant plusieurs heures à 160 - 200 °C. Le dédoublement est effectué par cristallisation sélective d'un diastéréomère du monosel de la brucine avec le diacide biphénylique et la brucine peut, être récupérée quantitativement et recyclée. De plus nous avons obtenu un dopant simple à synthétiser et induisant une hélice ayant un pas de 3.9 mim (1 % de dopant dans ROTN3010) ce qui pourrait rendre possible une application au niveau industriel. Finalement nous avons montré qu'il est possible de préparer un biphényle tétra-orthofonctionnalisé. Cela devrait permettre de varier les chaînes latérales utilisables et de repérer de nouveaux types de dopants chiraux.

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Docteur en chimie organique de l'Université Louis Pasteur, Strasbourg.