Synthese von (-) -Pyrenophorol, Bewertung von Heterozyklen gegen Krebs

Die Totalsynthese von (-)-Pyrenophorol mit hoher Enantioselektivität wurde durchgeführt, wobei die Stereozentren durch hydrolytische kinetische Jacobsen-Auflösung und asymmetrische Sharpless-Dihydroxylierung etabliert wurden und die Zyklisierung durch intermolekulare Mitsunobu-Zyklisierung erreicht wurde. Die Verbindung 90b mit der elektronenspendenden 3,4,5-Trimethoxygruppe am Phenylring zeigte eine ausgezeichnete krebsbekämpfende Aktivität (MCF-7 = 0.018±0.0039 miM, A549 = 0.011±0.0019 miM, Colo-205 = 0.12±0.029 miM und A2780 = 0.17±0.023 miM) als Etoposid.Die Verbindung 117i mit einer elektronenreichen Phenyleinheit zeigte bei allen Zelllinien eine stärkere krebshemmende Wirkung (PC3=0,11±0,068 miM; A549=0,18±0,063 miM; MCF-7= 0,52±0,074 miM und DU-145=0,17±0,082 miM).

Autorentext

El Dr. Perugu Edukondalu obtuvo su doctorado bajo la supervisión del profesor R. Ramesh Raju, del Departamento de Química de la Universidad Acharya Nagarjuna, Nagarjuna Nagar, Guntur, Andhra Pradesh, India. Ha publicado sus artículos en revistas nacionales e internacionales, así como en seminarios y conferencias.